Nato a New York il 4 luglio del 1927, Simon ha iniziato la sua carriera come autore televisivo ma ha trovato il successo a Broadway realizzando oltre 40 commedie tra gli anni sessanta e i primi anni duemila. Celeberrime le sue commedie teatrali come A Piedi Nudi nel Parco (1963, prima messinscena di Mike Nichols), La Strana Coppia (1965, prima messinscena di Mike Nichols con Art Carney e Walter Matthau), Appartamento al Plaza (1968) e opere successive come Il Prigioniero della Seconda Strada, Capitolo Secondo, Biloxi Blues, Risate al 23esimo Piano, oltre a libretti per musical come Sweet Charity e Promises, Promises.
Numerose le sceneggiature che ha scritto per il cinema, buona parte adattamenti di sue opere e relativi seguiti. La Strana Coppia (1968), I Ragazzi Irresistibili (1975), Goodbye Amore Mio! (1977), California Suite (1978) sono tutti stati nominati all’Oscar come miglior sceneggiatura.
Tra i film da lui scritti ci sono anche Caccia alla Volpe di Vittorio De Sica (1966, Zavattini collaborò allo script), A Piedi Nudi nel Parco (1967), Un Provinciale a New York (1970), Appartamento al Plaza (1971), Il Rompicuori (1972), Prigioniero della Seconda Strada (1975), Invito a Cena con Delitto (1976), Capitolo Secondo (1979), Bastano Tre per Fare una Coppia (1980), Bella, bionda… e dice sempre sì (1991), La Strana Coppia II (1998), Sperduti a Manhattan (1999).
Numerosissimi i premi vinti nella sua lunghissima carriera (ha ricevuto più nomination a Oscar e Tony combinate di chiunque altro), tra cui 17 nomination al Tony (ne ha vinti tre).
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