Holbrook, il cui nome completo era Harold Rowe Holbrook Jr., era nato a Cleveland: sua madre era una ballerina di vaudeville. Cresciuto in Massachusetts, combatté nella Seconda Guerra Mondiale nella zona di Terranova, dove ha iniziò a recitare a teatro. Nel 1956 il suo debutto in televisione, all’Ed Sullivan Show, dove presentò Mark Twain Tonight!, uno spettacolo da lui sviluppato in cui interpretava il celebre scrittore. Dieci anni dopo vinse il Tony Award come migliore attore proprio per questo spettacolo, che portò a Broadway anche nel 1977 e nel 2005, e nel 1967 vinse l’Emmy per la trasposizione televisiva . Si calcola che abbia recitato la parte oltre duemila volte nella sua lunghissima carriera, la prima volta nel 1954.
Sono stati molti i ruoli interpretati da Holbrook nel corso del tempo. Al cinema lo abbiamo visto in moltissime produzioni come Tutti gli uomini del presidente di Alan J. Pakula, Fog di John Carpenter, Creepshow di George A. Romero, Wall Street di Oliver Stone, Il socio di Sydney Pollack, Men of Honor – L’onore degli uomini di George Tillman Jr., Giorni di passione di Bruno Barreto e più recentemente in Come l’acqua per gli elefanti di Francis Lawrence, Lincoln di Steven Spielberg, Promised Land di Gus Van Sant. Nel 2008 è stato nominato all’Oscar nella categoria Miglior attore non protagonista per Into the wild – Nelle terre selvagge di Sean Penn. Aveva 82 anni e all’epoca era la persona più anziana ad aver ottenuto tale nomination.
Numerose anche le sue partecipazioni a serie tv, alcune iconiche: è stato il fidanzato di Dixie Carter (sua moglie) nella sitcom Quattro donne in carriera (ottenendo un’altra nomination all’Emmy). È stato il direttore di scena nell’adattamento televisivo di Piccola Città, altra parte per cui è stato nominato all’Emmy, mentre un’altra nomination è arrivata per il telefilm del 1972 That Certain Summer. Nel 2006 ha partecipato come guest star a I Soprano. Ha narrato numerosi documentari (nel 1989 ha vinto un Emmy per la sua partecipazione a Portait of America). Negli ultimi anni è comparso in serie come The Event, Bones, Sons of Anarchy, Grey’s Anatomy, Hawaii Five-O. Nel 2017 ha annunciato il suo ritiro dalle scene.
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