Alla fine dello scorso episodio di This Is Us abbiamo lasciato Jack di fronte a quella che forse è la sfida più grande della sua vita: accettare la sua malattia, parlarne con le persone a lui care e iniziare una cura riabilitativa. Ora Rebecca cerca un modo per tenere vivo il rapporto, nonostante le varie difficoltà. Di fronte all’ostacolo della comunicazione che mano a mano sembra colpire i due coniugi, Rebecca ascolta un consiglio di una sua amica (l’ex moglie di Miguel) e decide di organizzare un appuntamento romantico per Jack, un’uscita improntata sulla nostalgia e sui bei ricordi (macchina, hamburger e stesso luogo del primo appuntamento). Inizialmente la serata prende una piega negativa, Rebecca finisce per fare la parte di colei che ha forzato troppo le cose e Jack invece veste i panni di colui che non è ancora pronto per far finta che non ci sia un grosso problema da affrontare. Sorprendentemente la pesantezza iniziale sembra sfumare via piuttosto velocemente...